사면체 중심에서의 입체화학

대칭면 (Plane of Symmetry): 분자가 대칭면을 가질 때, 그 분자는 거울상과 겹쳐지므로 비카이랄한다. 대칭면은 분자의 중심을 통과하여 한쪽 반이 다른 쪽 반의 정확한 거울상이 되도록 분자를 나누는 가상적인 면이다.

카이랄성 중심 (Chirality Center): 카이랄성을 유발하는 가장 일반적인 원인이며, 네 개의 서로 다른 치환기가 결합된 \text{sp}^{3} 혼성 탄소 원자를 의미한다. 이전에 입체 중심, 비대칭 중심 등으로 불렸으나, 현재는 카이랄성 중심으로 통칭한다.

성질: 거울상이성질체는 광학 활성의 방향을 제외한 모든 물리적 성질 (녹는점, 끓는점, 밀도 등)이 동일하다.

편광계 (Polarimeter): 회전되는 각도를 측정하는 기기이다.

회전 방향:

고유 광회전도 (\text{[alpha]}_D): 주어진 광학 활성 화합물의 특성인 물리적 상수이다. 표준 조건 (파장 \text{589.6 nm}의 \text{D}선, 시료 길이 \text{1 dm}, 농도 \text{1 g/cm}^3) 하에서 측정된 광학 회전도를 의미한다.

부분입체이성질체 (Diastereomer): 서로 거울상이 아닌 입체이성질체이다.

에피머 (Epimer): 단 하나의 카이랄성 중심에서만 배열이 다른 부분입체이성질체이다.

메조 화합물 (Meso Compound): 카이랄성 중심을 가지고 있지만, 대칭면을 가지므로 전체적으로는 비카이랄인 화합물이다. 메조 화합물은 광학 활성을 나타내지 않는다.

라셈 혼합물 (Racemic Mixture): (+)와 (-) 거울상이성질체의 $50:50$ 혼합물이며, 거울상이성질체들로부터 발생하는 광학 회전이 서로 상쇄되어 광학적으로 비활성이다.

원리: 라셈 혼합물 (거울상이성질체 쌍)을 카이랄 물질 (분할제)과 반응시켜 부분입체이성질체의 혼합물 (염)을 만든다.

선택적 분리: 부분입체이성질체는 거울상 관계가 아니므로 녹는점, 용해도 등 물리적 성질이 서로 달라 재결정이나 다른 방법으로 분리할 수 있다.

회수: 분리된 부분입체이성질체에 센 산을 처리하여 순수한 거울상이성질체를 얻고, 카이랄 아민은 회수하여 재사용한다.

\text{sp}^{2} 혼성 원자의 면: 선구카이랄성 \text{sp}^{2} 혼성 원자는 두 면을 가진다.

• \text{Re} 면: 우선순위 (\text{1} \rightarrow \text{2} \rightarrow \text{3}) 방향이 시계 방향인 면이다.

• \text{Si} 면: 우선순위 (\text{1} \rightarrow \text{2} \rightarrow \text{3}) 방향이 반시계 방향인 면이다.

\text{sp}^{3} 혼성 원자의 수소: 선구카이랄성 \text{sp}^{3} 혼성 원자에서 동일한 두 수소 원자를 구별할 수 있다.

• \text{pro-R} 수소: 이 수소를 다른 치환기 (\text{X})로 치환했을 때 \text{R} 카이랄성 중심이 되는 수소이다.

• \text{pro-S} 수소: 이 수소를 다른 치환기 (\text{X})로 치환했을 때 \text{S} 카이랄성 중심이 되는 수소이다.

카이랄 환경 (Chiral Environment): 생물학적 수용체 (효소)는 카이랄하므로, 카이랄한 환경에 비카이랄 또는 선구카이랄 기질이 놓일 때, 본래 화학적으로 동등했던 부분들이 화학적으로 구별 가능해진다.

생물학적 선택성: 생물학적 수용체는 오른손에 오른손 장갑만 맞는 것처럼, 오직 하나의 거울상이성질체와만 상호작용하고 결합하여 생물학적 효과를 나타낸다.

기타 카이랄성 중심: 탄소 외에 질소, 인, 황과 같은 원자도 사면체 구조를 이루며 카이랄성 중심을 가질 수 있다. 예를 들어, 설포늄 염 (\text{R}_3\text{S}^+)은 비교적 느린 반전이 일어나므로 배열이 안정하다.