생체분자 - 지질

1. 지질의 정의, 구조 및 분류

1.1 지질의 정의와 특징

지질 (Lipids)은 물에 대한 용해도가 낮아서 비극성 유기 용매로 추출하여 얻을 수 있는 자연 발생적 유기 분자이다. 지질은 구조적 특성보다는 물리적 성질 (용해도)에 의해 정의된다는 특징이 있다.

• 분류: 지질은 크게 에스터 결합을 가져 가수분해될 수 있는 형태 (지방, 왁스)와 에스터 결합이 없어 가수분해되지 않는 형태 (스테로이드)로 분류된다.

1.2 지방산 (Fatty Acids) 및 왁스

지방산은 트라이아실글리세롤과 인산지질을 구성하는 긴 사슬의 카복실산이다. 일반적으로 12\sim 20개의 짝수 탄소 원자를 가진다.

• 포화 지방산: \text{C}-\text{C} 단일 결합만을 가지며, 알킬 사슬이 곧은 형태를 유지하여 녹는점이 높다. (예: Stearic acid)

• 불포화 지방산: \text{C}=\text{C} 이중 결합을 포함하며, 자연계에서는 주로 시스 (\text{cis}) 형태로 존재한다. 이 시스 결합은 알킬 사슬을 구부러지게 하여 녹는점을 낮춘다. (예: Oleic acid)

• 오메가-3 지방산: 카복실기가 없는 탄소 사슬 끝에서 3번째 탄소에 이중 결합이 있는 다중 불포화 지방산이다.

• 왁스 (Waxes): 긴 사슬 지방산과 긴 사슬 알코올이 결합된 에스터 화합물이며, 과일이나 동물의 털에 방수 기능을 제공한다.

2. 복합 지질의 구조와 기능

2.1 트라이아실글리세롤 (Triacylglycerols)

지방 (Fat) 또는 기름 (Oil)이라고 불리며, 글리세롤과 세 분자의 지방산이 결합된 트라이에스터 구조를 갖는다.

• 기능: 지질 중 가장 주요한 에너지 저장 수단으로 사용된다. 동물성 지방은 주로 포화 지방산을 포함하여 고체이고, 식물성 기름은 불포화 지방산을 포함하여 액체이다.

2.2 인산지질 (Phospholipids)과 생체막

인산지질은 세포막을 구성하는 주요 성분이다.

• 구조: 글리세롤 뼈대에 두 개의 지방산 사슬과 하나의 인산염 그룹이 결합된 구조이다.

• 양쪽성 분자 (Amphipathic): 인산지질은 친수성 극성 머리(인산 그룹)와 소수성 비극성 꼬리(지방산 사슬)를 모두 가지는 양쪽성 분자이다.

• 지질 두겹층 (Lipid Bilayer): 인산지질이 물 속에서 스스로 조립되어, 친수성 머리는 바깥쪽으로, 소수성 꼬리는 중앙으로 모여 세포막의 지질 두겹층 구조를 형성한다.

2.3 비누의 작용 원리

비누 (Soap)는 지방산의 소듐 또는 포타슘 염 (카복실산염)이다.

• 미셀 (Micelles) 형성: 비누 분자는 물 속에서 소수성 꼬리가 안쪽으로, 친수성 이온성 머리가 바깥쪽으로 향하는 구형 뭉치 (Micelle)를 형성한다.
  * 세정 원리: 미셀 내부의 소수성 핵에 그리스나 기름 때를 가두어 물에 분산시켜 제거한다.

3. 아이코산류 및 스테로이드 생합성

3.1 아이코산류 (Eicosanoids)

프로스타글란딘 (Prostaglandin)을 포함한 아이코산류는 20개 탄소 원자를 가진 지방산인 아라키돈산 (arachidonic acid) 으로부터 유도된 생물학적 전령 물질이다.

• 활성: 혈압 조절, 염증 반응, 혈액 응고, 자궁 수축 등 광범위한 생리 작용을 나타낸다.

• \text{COX} 효소: cyclooxygenase (\text{COX-1}, \text{COX-2}) 효소가 arachidonic acid를 \text{PGH}_2로 변환시키는 것으로부터 생합성이 시작된다.

3.2 터펜류 (Terpenoids) 및 스테로이드 (Steroids)

• 터펜류 생합성: 터펜류는 5개 탄소 단위인 아이소펜테닐 디인산 (isopentenyl diphosphate, IPP) 단위가 축합된 화합물이다. Mevalonate 경로를 통해 IPP를 생성한 후, IPP와 DMAPP 단위의 친핵성 치환 반응을 통해 \text{C}{10} (GPP), \text{C}{15} (FPP), \text{C}_{30} (Squalene) 등 사슬이 확장된다.

• 스테로이드 구조: 세 개의 육원자 고리 (\text{A}, \text{B}, \text{C})와 하나의 오원자 고리 (\text{D})가 접합된 독특한 네 개의 고리 핵 구조를 갖는다. \text{A}-\text{B} 고리 접합은 시스 또는 트랜스 형태를 가진다.

• 콜레스테롤 (Cholesterol) 생합성: 비고리 탄화수소인 \text{squalene} \rightarrow \text{oxidosqualene} \rightarrow \text{lanosterol} \rightarrow \text{cholesterol} 의 경로를 거친다. 특히 squalene의 고리화 반응은 에폭사이드 열림과 이어진 일련의 양이온성 고리화 반응 및 탄소양이온 자리옮김을 통해 진행되는 복잡한 과정이다.