생체분자 - 탄수화물

1. 탄수화물의 분류 및 기본 구조

1.1 정의 및 구조적 분류

탄수화물은 폴리하이드록시 알데하이드나 폴리하이드록시 케톤으로 구성된 화합물이다.

• 알도오스 (Aldose): 분자 내에 알데하이드기 (RCHO)를 가진 당이다 (카보닐은 \text{C}1에 위치).

• 케토오스 (Ketose): 분자 내에 케톤기 (\text{R}_{2}\text{CO})를 가진 당이다 (카보닐은 \text{C}2에 위치).

• 분류: 분자 내 탄소 수에 따라 트라이오스, 펜토오스, 헥소오스 등으로 분류된다.

1.2 단당류의 입체화학과 Fischer 투영도

• Fischer 투영도: 카이랄성 중심을 십자선으로 평면에 투영하여 입체 배열을 나타낸다.

• D/L 배열: 카보닐기에서 가장 멀리 떨어진 카이랄성 중심의 입체배열을 기준으로 \text{D} 당 (\text{-OH}가 오른쪽) 또는 \text{L} 당 (\text{-OH}가 왼쪽)으로 분류된다.

• 에피머 (Epimer): 두 단당류가 단 하나의 카이랄성 중심에서만 배열이 다를 때, 이를 서로 에피머라고 한다.
  (예: D-Glucose와 D-Mannose는 \text{C}2 에피머이다.)

2. 단당류의 고리형 구조와 변광회전

2.1 고리형 헤미아세탈 형성
단당류는 열린-사슬 형태보다는 분자 내 반응을 통해 고리형 헤미아세탈 (Aldose) 또는 헤미케탈 (Ketose)로 존재하는 것이 일반적이다.

• 고리 크기: 오원자 고리는 퓨라노오스 (Furanose), 육원자 고리는 피라노오스 (Pyranose)라 한다.

2.2 아노머 형성 및 변광회전

• 아노머성 중심 (Anomeric Center): 고리화 과정에서 카보닐 탄소에 새로운 카이랄성 중심이 생성된다.

• \alpha 및 \beta 아노머: 이 중심에서 \alpha 아노머와 \beta 아노머라는 두 가지 부분 입체이성질체가 생성된다.

• 변광회전 (Mutarotation): 순수한 아노머를 물에 녹이면 일부 분자가 열린 사슬 형태를 거쳐 \alpha와 \beta 아노머가 평형을 이루면서 광학 회전이 변하는 현상을 말한다.

2.3 글리코사이드와 환원당

• 글리코사이드 (Glycoside): 헤미아세탈 그룹이 알코올 (\text{ROH})과 산 촉매 하에 반응하여 아세탈로 전환된 화합물이다.

• 환원당 (Reducing Sugar): 알데하이드기 또는 헤미아세탈 구조를 가지고 있어 금속 산화제를 환원시키는 당이다. 단당류와 대부분의 이당류 (Sucrose 제외)는 환원당이다.

3. 단당류의 주요 반응 및 합성

4. 복합 탄수화물의 구조

4.1 이당류 (Disaccharide)

두 개의 단당류가 글리코사이드 결합으로 연결된 복합 탄수화물이다.

• Sucrose 특징: 글루코오스의 \text{C}1과 프룩토오스의 \text{C}2 사이에 결합이 이루어져 두 아노머성 중심이 모두 결합에 참여하므로 비환원당이다.

4.2 다당류 (Polysaccharide)

수십 \sim 수천 개의 단당류가 글리코사이드 결합으로 연결된 거대 분자이다.

• 셀룰로오스 (Cellulose): 식물의 주요 구조적 물질이며, 1 \rightarrow 4-\beta 글리코사이드 결합을 가진다. (\beta 결합은 매우 안정하여 인간은 소화하지 못한다.)

• 녹말 (Starch) 과 글리코겐 (Glycogen): 장기간 에너지 저장 수단이며, 1 \rightarrow 4-\alpha 결합을 주 결합으로 가진다. (\alpha 결합은 효소에 의해 쉽게 분해된다.)