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[유기화학]

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다음 반응은 Gabriel 합성 변형을 이용해 알킬 할라이드로부터 1차 아민을 얻는 경로를 보여준다.

출발물질은 벤젠고리에 메틸기가 붙은 벤질 브로마이드이며 시약은 다음과 같다: 1) sodium phthalimide 2)\mathrm{NH_2NH_2} / EtOH, heat

이 반응을 사용했을 떄 얻어지는 주 생성물로 가장 적절한 것은 어느 것인가?

Gabriel 합성에서는 phthalimide 음이온이 알킬(또는 벤질) 할라이드를 \mathrm{S_N2}로 치환하여 N-알킬프탈이미드(보호된 1차아민 전구체)를 만든다.

이후 하이드라진 탈보호(\mathrm{N_2H_4}) 또는 선택적 환원(\mathrm{H_2}/\mathrm{Pd})으로 phthalimide 잔기가 제거되면 벤질아민(\mathrm{C_6H_5CH_2NH_2})가 주생성물로 얻어진다.

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