[유기화학]
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다음 화합물들 중 아세토아세트산 에스터 합성법 또는 말론산 에스터 합성법으로 합성하기 어려운 화합물은 어느 것인가?
말론산 에스터 합성법은 α-탄소에 알킬기를 도입한 후 가수분해·탈탄산화하여 1차 탄산유도체 계열을 만들기에 ②,④와 같은 곁사슬형 에스터·알킬 치환체 합성에 적합하다.
아세토아세트산 합성법은 α-치환된 메틸 케톤을 만드는 데 편리하여 ①유형의 1,3-디에스터/β-케토에스터 계열 합성에 적합하다.
그러나 ③처럼 작은 고리(사이클로부탄) 골격을 아세토아세트산 또는 말론산 에스터의 단순 α-알킬화로 직접 형성하는 것은 어렵다. 작은 고리 골격 형성은 고리축소나 사이클라이제이션 특수 전략이 필요하므로 두 표준 합성법으로는 직접적 1단계로 구현하기 힘들다.
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