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[유기화학]
0
다음 유기반응식이 옳지 않은 이유로 적절한 것을 고르시오.
1
Br_2 / AcOH 조합은 에스테르의 α-탄소를 선택적으로 브롬화하지 못하므로 첫 단계가 성립하지 않는다.
오답
2
Pyridine으로의 엘리미네이션은 α-브롬화 후에만 가능하므로 단계 2는 논리적으로 맞다.
3
Br_2/AcOH는 라디칼 조건이므로 주로 γ,δ 위치의 라디칼 브롬화가 일어나며 α,β-불포화 에스터를 생성으로 이어진다.
4
이 반응은 Hell-Volhard-Zelinsky 조건을 흉내 낸 것이므로 PBr_3나 자유산(-CO_2H)이 필요하지 않고 바로 에스터에도 적용할 수 있다.
5
제시된 조건대로라면 먼저 카복실산으로 가수분해한 뒤 HVZ(Br_2/PBr_3)로 α-브롬화하고, 그 뒤 염기 처리로 알켄을 얻어야 하므로 원문은 조건 누락이 있다.
에스테르(-CO_2Et)는 직접 Br_2/AcOH로 α-브롬화되지 않는다. α-브롬화를 통해 알파-할로겐화물이 필요하면 일반적으로 Hell-Volhard-Zelinsky 반응처럼 먼저 카복실산(-CO_2H) 상태에서 PBr_3/Br_2를 사용하거나, 에스테르를 먼저 산으로 가수분해한 뒤 작업해야 한다. 따라서 1단계 시약 출발물질(에스터)에 대해 잘못 제시되어 있다.
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