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[유기화학]

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다음 세 분자는 모두 벤조산 유도체이다. 이들의 산성도가 증가하는 순서를 나타낸 보기 중 옳은 것을 고르시오.

\displaystyle m-하이드록시벤조산의 경우, 카복실레이트 음이온의 음전하가 \displaystyle -\text{OH}의 전자를 끄는 유도 효과에 의해 안정화되며, 이로 인해 이 이성질체가 더 산성이 강해집니다.

반면 \displaystyle p-하이드록시벤조산에서는, 음이온의 음전하가 \displaystyle -\text{OH}의 전자를 주는 공명 효과에 의해 불안정화됩니다. 이 공명 효과는 고리의 \displaystyle \pi 전자계에 작용하지만, \displaystyle m-치환기에서는 중요한 역할을 하지 않습니다.

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