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[유기화학]

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다음은 분자식 \displaystyle \text{C}_5\text{H}_{10}\text{O}를 가지는 화합물의 \displaystyle \text{IR} 스펙트럼 일부이다. 이 화합물은 \displaystyle 1730 \text{ cm}^{-1}에서 강한 흡수 피크를 나타내며, 광학 활성을 가진다. 이 화합물을 산화시키면 생성될 수 있는 화합물로 가장 적절한 것은?

\displaystyle 1730 \text{ cm}^{-1}의 강한 \displaystyle \text{IR} 흡수는 카보닐기(\displaystyle \text{C=O})에 해당하며, 알데하이드 또는 에스터일 가능성이 있음.

광학 활성이라는 조건은 키랄 중심이 존재함을 의미하며, 이는 대칭적인 케톤보다 알데하이드일 가능성을 높임.

알데하이드는 산화되면 카복실산으로 변환되며, 이는 산화 반응의 대표적인 예임.

따라서 이 화합물은 광학 활성 알데하이드로 추정되며, 산화 시 \displaystyle \text{C}_5\text{H}_{10}\text{O}_2인 카복실산이 생성됨.

다른 선택지들은 다음과 같은 이유로 부적절함:

② 알켄: 산화 반응과 무관하며, \displaystyle \text{IR} 피크도 설명되지 않음.

③ 알코올: 환원 생성물에 해당하며, 산화 반응과 반대 방향.

④ 케톤: 이미 카보닐기를 가진 상태이며, 산화 시 더 이상 변화 없음.

⑤ 에스터: 알데하이드의 산화로 직접 생성되지 않음.

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