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[유기화학]

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다음 중 \displaystyle \text{cyclohexanone}\displaystyle \text{methylmagnesium bromide(CH}_3\text{MgBr)}가 반응한 후 \displaystyle \text{H}_3\text{O}^+로 처리했을 때 생성되는 화합물의 특징으로 가장 적절한 것은?

\displaystyle \text{Grignard} 시약(\displaystyle \text{CH}_3\text{MgBr})은 친핵성 탄소를 제공하며, 케톤(\displaystyle \text{cyclohexanone})의 카보닐기(\displaystyle \text{C=O})에 공격하여 새로운 \displaystyle \text{C-C} 결합을 형성함.

반응 후 \displaystyle \text{H}_3\text{O}^+로 수산화 처리하면 \displaystyle 3차 알코올이 생성됨.

따라서 최종 생성물은 \displaystyle \text{C}_7\text{H}_{14}\text{O}의 분자식을 가지며, 카보닐기(\displaystyle \text{C=O})는 알코올기(\displaystyle \text{-OH})로 환원됨.

\displaystyle \text{IR} 스펙트럼에서 알코올기(\displaystyle \text{-OH})는 \displaystyle 3400 \text{ cm}^{-1} 부근에서 넓고 강한 흡수(\displaystyle \text{broad peak})를 나타냄.

①은 오답: 카보닐기는 반응 중에 사라짐.

③은 오답: 에스터는 \displaystyle \text{Grignard} 반응의 생성물이 아님.

④, ⑤는 오답: 방향족 고리나 알켄은 구조에 포함되지 않음.

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