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[유기화학]

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에스터의 \displaystyle \text{C=O} 결합(\displaystyle 1735 \text{ cm}^{-1})과 포화 케톤의 \displaystyle \text{C=O} 결합(\displaystyle 1715 \text{ cm}^{-1}) 중 어느 것의 \displaystyle \text{IR} 흡수가 더 강한가? 가장 타당한 설명을 고르시오.

핵심 개념: IR 흡수 강도는 결합 신축에 따른 순간 쌍극자 변화의 크기에 좌우된다. 에스터의 C=O는 인접한 C-O 단일 결합의 높은 극성 때문에 전체 전자 비대칭성이 커져, 진동 시 쌍극자 변화가 더 크게 나타나며 강한(강-매우 강한) 흡수를 보이는 경향이 있다. 반면 포화 케톤의 C=O도 강하지만, 전자 분포의 비대칭성이 에스터보다 상대적으로 작아 강도가 약간 덜한 경우가 많다.

진동수와 강도의 구분:

진동수(1735 vs 1715 \displaystyle \text{cm}^{-1})는 결합 세기·환경 차이를 반영하지만, 강도(밴드의 세기)는 주로 쌍극자 변화에 의해 결정된다. 높은 진동수라고 해서 자동적으로 더 강한 흡수는 아니다. 이 문제에서는 기능기 극성 차이로 인해 에스터의 강도가 더 크다.

오답 포인트:

②: 낮은 진동수가 강도를 키운다는 근거는 없다. 강도는 에너지보다 쌍극자 변화에 좌우된다.

③: 기능기와 치환기 환경에 따라 강도는 달라질 수 있어 항상 같지 않다.

④: 에스터의 공명은 진동수(위치)에 영향을 줄 수 있지만, 전체 극성은 커져 강도를 감소시키는 근거가 되지 않는다.

⑤: 알킬기의 유도·공여 효과는 주로 진동수에 영향을 주며, 강도가 에스터보다 커진다고 일반화하기 어렵다.

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