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[유기화학]

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적외선 분광법을 사용하여 다음 이성질체들을 구분할 때 옳은 파장으로 짝지어진 것을 고르시오.

\displaystyle \text{CH}_3\text{COCH}_3 \text{와 } \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CHO}

핵심 근거: 케톤의 \displaystyle \text{C=O} 신축은 일반적으로 알데하이드보다 낮은 파장대에서 나타나며, 아세톤은 약 \displaystyle 1715 \text{ cm}^{-1}, 프로파날은 약 \displaystyle 1730 \text{ cm}^{-1}에서 각각 강한 카보닐 흡수를 보입니다.

이 차이를 통해 두 이성질체를 구분할 수 있습니다.

케톤: 두 알킬기가 전자 밀도를 일부 공여해 \displaystyle \text{C=O} 결합 세기가 상대적으로 낮아져 흡수 파장이 더 낮아집니다(\displaystyle \approx 1715 \text{ cm}^{-1}).

알데하이드: 한쪽이 수소라 전자 공여가 덜해 \displaystyle \text{C=O} 결합이 상대적으로 강하게 나타나며 흡수 파장이 더 높습니다(\displaystyle \approx 1730 \text{ cm}^{-1}).

오답 포인트:

②, ③: 두 분자의 카보닐이 같은 파장대라는 가정은 기능기 환경 차이를 반영하지 못합니다.

④: \displaystyle 2720\text{-}2820 \text{ cm}^{-1}는 알데하이드 \displaystyle \text{C-H} 페르미 더블릿으로 보조 지표일 수 있으나, "강한" 카보닐 흡수로 구분하는 본 문항의 기준과 맞지 않습니다.

⑤: 파장 배치가 반대입니다. 케톤이 낮고 알데하이드가 높습니다.

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