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[유기화학]

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다음 중 노르보르나다이엔(Norbornadiene)이 생성되기 위한 전체 반응의 올바른 반응 물 조합을 고르시오. 반응은 디엔과 디엔오필의 부가 반응 후, sodium ethoxide로 처리하 여 최종 생성물이 얻어진다.

노르보르나다이엔 구조는 전형적인 [4+2] Diels-Alder 고리 생성 반응을 통해 얻어지 는 bicyclic 구조이다. 생성물의 골격은 흔히 1,3-cyclopentadiene이 디엔으로 작용하고, chloroethylene(또는 vinyl chloride)이 전자 친화적 디엔오필로 작용하여 만들어지는 특징을 갖는다.

반응은 먼저 Diels-Alder 반응으로 bicyclic 염소 치환체를 형성한 뒤, sodium ethoxide와 같은 염기 처리에 의해 염소가 제거되고 이중결합이 형성되면서 최종적으로 norbornadiene이 얻어진다.

다른 선택지들은 다음과 같은 이유로 부적합하다.

1번의 butadiene은 생성물 골격을 만드는 데 필요한 bicyclic 구조를 형성할 수 없다.

3번의 isoprene과 chloroacetone은 Diels-Alder 기본 골격이 맞지 않는다.

4번의 cyclohexadiene은 방향성과 반응성에서 norbornadiene 골격을 형성할 수 없다.

5번의 acetylene은 일반적인 Diels-Alder 디엔오필과 반응성이 매우 낮고 제공되는 구조를 만들지 못한다.

따라서 norbornadiene을 생성할 수 있는 올바른 반응물은 ②이다.

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