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[유기화학]

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다음 중 Diels-Alder 반응에서 친다이엔체로서 가장 반응성이 높을 것으로 예상되는 화합물은?

Diels-Alder 반응에서 친다이엔체는 일반적으로 전자 밀도가 낮은 이중결합을 가진 화합물이 유리하다.

①번은 이중결합에 알데하이드기와 염소기가 가까이 있어, 이중결합의 전자 밀도를 낮추어 반응성이 높아진다.

②번은 케톤기가 이중결합과 멀리 떨어져 있어 반응성이 낮다.

③번은 단순한 고리형 알켄으로 특별한 반응성 증가 요인이 없다.

④번은 이중결합과 케톤기가 가까이 있어 반응성이 어느 정도 있지만, ①번보다는 낮다.

⑤번은 이중결합과 케톤기가 떨어져 있어 반응성이 낮다.

따라서 가장 반응성이 높은 친다이엔체는 ①번이다.

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