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[유기화학]

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다음 화합물 중 200-400 nm 범위의 자외선(UV) 흡수를 보일 것으로 예상되는 것은?

UV 200-400 nm 영역에서 흡수되는 전이 종류는 주로 \pi \rightarrow \pi^{*} 전이와 n \rightarrow \pi^{*} 전이다. 방향족성 또는 공액이 길수록 더 긴 파장에서 강한 흡수가 나타난다.

① 사이클로헥산

포화된 탄화수소로 \pi 전자가 없기 때문에 200-400 nm에서 의미 있는 흡수가 없다.

③ 프로피오니트릴

\text{C}\equiv\text{N} 결합은 \pi 시스템이지만 주된 흡수는 190 nm 부근으로, 200-400 nm에서는 뚜렷한 흡수가 나타나지 않는다.

④ 아세트산

카보닐기의 n \rightarrow \pi^{*} 전이는 190-200 nm 근처에서 일어나며 공액이 없기 때문에 200-400 nm에서는 강한 흡수가 없다.

⑤ 인돌(정답)

공액된 이중 고리 구조를 가진 방향족 화합물로 220-290 nm 범위에서 강한 UV 흡수를 나타낸다. 단백질의 280 nm 피크에도 관여하는 대표적 흡수체이다.

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