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[유기화학]

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다음 반응(가열 시 진행)에 대한 가장 타당한 메커니즘을 고르시오.

이 반응은 트리카복실레이트 알킨이 전자친화적 알킨(EWG가 2개 이상 결합한 \text{C}\equiv\text{C})으로 작용하며, 벤조락톤(벤조산 유도체)이 가열 조건에서 알킨에 친핵적으로 개시 공격을 하여 고리화되는 메커니즘을 따른다. 형성된 중간체는 열적 재배열을 거쳐 방향족성(aromaticity)을 회복하는 방향으로 진행되며, 이 과정에서 \text{CO}_2 탈리(탈카르복실화)가 동반된다.

이 반응은 특정 고전적 이름반응 하나로 분류되기보다는 전자 끌개(EWG)가 결합된 알킨이 고리 주변에서 유사-사이클로첨가 반응을 거친 뒤 방향족화를 위해 재배열되는 과정에 해당한다. 따라서 탈카르복실화와 재배열이 결합된 메커니즘인 ⑤가 가장 적절하다.

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