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[유기화학]

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1,3-Cyclohexadiene에 브롬(\text{Br}_2)을 1몰 반응시켰을 때, 주 생성물로 가장 적절한 것은 무엇인가?

1,3-Cyclohexadiene은 공액된 다이엔 구조이므로 브롬과의 부가 반응에서 1,2-부가와 1,4-부가가 경쟁적으로 일어날 수 있다. 그러나 실온에서 브롬을 1몰만 사용하는 조건에서는 공액된 이중결합 전체에 완전한 1,2-부가가 일어나지 않고, 주로 공액 시스템이 유지되는 방향의 반응이 우세하게 나타난다. 이 경우 브롬은 전형적인 전기친화적 부가 메커니즘에 따라 1,4-위치에 첨가된다.

따라서 형성되는 주요 생성물은 1,4-Dibromocyclohexene으로, 보기 중 ③이 정답이다.

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