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[유기화학]

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다음 생성물이 생성되기 위한 Diels-Alder 반응의 반응물로 옳은 것을 고르시오.

제시된 생성물은 대표적인 엔도-부가체 구조로, 특히 cyclopentadiene과 maleic anhydride가 Diels-Alder 반응을 일으킬 때 얻어지는 전형적인 bicyclic adduct 형태이다. 말레산 무수물 부분에서 두 개의 카보닐기가 만들어내는 전자친화적 이중결합은 cyclopentadiene의 1,3-디엔과 매우 빠르게 반응하며, 반응은 엔도-선호성에 따라 브리지를 포함하는 bicyclic 구조를 생성한다.

반면 다른 보기들은 다음과 같은 이유로 생성물을 설명하지 못한다.

1번의 butadiene + maleic acid는 무수물 생성 구조가 재현되지 않는다.

3번의 isoprene + acrolein은 bicyclic 구조를 형성하지 않고 선형 adduct를 만든다.

4번의 cyclohexadiene은 반응성이 낮고 생성물 형태가 일치하지 않는다.

5번의 butadiene + ethylene은 단순 [4+2]가 불가능하므로 bicyclic adduct를 만들 수 없다.

따라서 ②번이 정답이다.

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