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[유기화학]

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다음 반응을 통해 만들어지는 생성물의 입체배열로 옳은 것을 고르시오 (위 탄소, 아래 탄소)

이 반응은 에폭사이드에 그리냐드 시약인 \displaystyle \text{CH}_3\text{MgBr}이 작용하는 반응이다. 염기성이 강한 그리냐드 시약은 에폭사이드를 공격할 때 항상 덜 치환된 탄소를 \displaystyle \text{SN2} 방식으로 공격한다. 따라서 공격이 일어나는 위치는 위쪽 탄소가 아니라 아래쪽의 \displaystyle 1차 탄소이다. \displaystyle \text{SN2} 메커니즘이므로 공격을 받는 탄소에서는 결합이 뒤집히며 입체화학적 반전이 일어난다. 공격 후 고리 열림이 일어나고 산성 수용액으로 처리되면서 알코올이 형성된다. 두 탄소 모두 새롭게 불대칭 중심이 되며, 생성된 입체 배치는 반응의 진행 방식과 기하적 제약에 의해 두 중심이 모두 \displaystyle \text{R}로 고정된다. 즉, 그리냐드 시약의 접근 방향과 에폭사이드의 고리 뒤틀림이 결합하여 두 입체 중심이 각각 \displaystyle \text{R} 구성을 갖게 된다.

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