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[유기화학]

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다음 반응의 반응물로 옳은 것을 고르시오.

주어진 시약은 \displaystyle \text{isopropyl chloride}\displaystyle \text{AlCl}_3이므로, 전형적인 \displaystyle \text{Friedel-Crafts} 알킬화 반응 조건이다. 이 반응은 방향족 고리에 카보카티온 전구체인 \displaystyle \text{isopropyl} 카보카티온이 공격하여 \displaystyle \text{isopropyl} 치환 벤젠을 형성한다. 생성물 구조를 보면 벤젠 고리에 메틸기와 이소프로필기가 존재하며 메틸기가 \displaystyle para 위치에서 반응을 유도하고 있다.

메틸기는 전자를 주는 활성화 치환기로서 \displaystyle \text{Friedel-Crafts} 알킬화에서 ortho 및 para 지향성을 나타내므로 시약이 도입제라면 이소프로필기는 메틸기 기준 para 위치에 도입된다. 생성물이 정확히 \displaystyle p\text{-isopropyltoluene}이므로 출발 방향족 화합물은 반드시 \displaystyle \text{toluene}이어야 한다.

다른 보기들은 \displaystyle \text{Friedel-Crafts} 알킬화가 거의 일어나지 않거나 지향성이 틀린다. \displaystyle \text{Nitrobenzene}\displaystyle \text{benzoic acid}는 강하게 비활성화되어 반응이 일어나지 않으며, \displaystyle \text{phenol}은 과도하게 활성화되어 다중 치환이 일어날 가능성이 높다. \displaystyle \text{Chlorobenzene}은 약하게 비활성화된 \displaystyle o,p-지향기이지만 생성물 구조와 맞지 않는다.

따라서 생성물로 이어지는 올바른 반응물은 ③번 톨루엔이다.

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