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[유기화학]

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다음 반응을 일으키기 위한 시약으로 옳은 것을 고르시오.

주어진 반응은 벤질 위치에 결합한 브로민이 제거되면서 이중결합이 형성되는 탈브로민화 제거 반응(\displaystyle \beta\text{-elimination, E2})이다. 벤질 브로마이드는 브로민이 쉽게 제거되는 활성 위치이며, 에탄올 속의 \displaystyle \text{KOH}와 같은 강염기 조건에서는 브로민이 빠져나가고 인접 탄소에서 수소가 제거되면서 알릴형 이중결합이 형성된다. 그 결과 생성물은 브로민이 그대로 달린 방향족 고리에 알릴 기가 연결된 형태가 된다.

보기 중에서 \displaystyle \text{HBr}은 첨가 반응을 유도하여 원하는 제거 반응과 맞지 않으며, \displaystyle \text{H}_2/\text{Pd-C}는 수소화를 일으켜 이중결합이 아니라 포화된 알킬체를 만든다. \displaystyle \text{NaNH}_2는 너무 강한 염기로서 고리의 탈할로젠화 반응이나 고리 축소 반응까지 일으켜 부적절하다. \displaystyle \text{Mg/Ether}\displaystyle \text{Grignard} 시약 형성 조건이며 제거 반응과 목적이 다르다.

따라서 적절한 시약은 \displaystyle \text{KOH}(에탄올)이며 정답은 ②번이다.

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