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[유기화학]

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다음 반응을 일으켜 케톤을 환원하기 위해 필요한 시약으로 옳은 것을 고르시오.

주어진 반응은 방향족 케톤의 카보닐기를 완전히 제거하여 단순한 알킬기로 바꾸는 환원 반응이다. 이때 중요한 점은 케톤이 알코올로 환원되는 것이 아니라 탄소-산소 결합 자체가 사라지며 산소가 제거되는 형태의 환원이라는 점이다.

\displaystyle \text{NaBH}_4는 케톤을 알코올로만 환원할 수 있어 원하는 알킬 생성물을 만들지 못한다. \displaystyle \text{LiAlH}(\text{OtBu})_3는 선택적 환원제이며 역시 케톤을 알코올이나 알데하이드 단계까지밖에 낮추지 못한다. \displaystyle \text{PCC}와 같은 시약은 산화제이므로 반응 목적과 전혀 맞지 않는다. \displaystyle \text{DIBAL-H} 역시 에스테르나 니트릴 등을 부분 환원하는 데 사용되며 케톤을 알킬로 만드는 기능을 하지 못한다.

반면 \displaystyle \text{H}_2\displaystyle \text{Pd-C}를 사용하는 촉매수소화는 특정 케톤에서 카보닐기의 완전 환원을 유도하여 알킬기로 전환할 수 있다. 특히 여기서는 벤질 위치의 케톤이기 때문에 수소화가 일어나면 산소가 제거되며 단순한 알킬 구조로 변화한다. \displaystyle 4\text{-chloro} 치환기도 수소화 조건에서 안정하게 유지되므로 반응 조건에 적합하다. 따라서 이 반응을 완성하는 데 필요한 가장 적절한 시약은 \displaystyle \text{H}_2 , / , \text{Pd-C}이며 정답은 ③번이다.

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