다음의 할로젠화 알킬 중에서 자리옮김 없이 Friedel-Crafts 알킬화 반응이 일어날 것으로 가장 기대되는 것은 어느 것인가?
Friedel-Crafts 알킬화 반응에서 알킬화제가 작용하려면 할로젠화 알킬이 카보카티온을 형성할 때 구조적 재배열(자리옮김)이 일어나지 않아야 한다. 자리옮김은 일반적으로 \displaystyle 1차 카보카티온이 생성되는 경우 더 안정한 \displaystyle 2차 또는 \displaystyle 3차 카보카티온으로 이동하기 때문에 일어난다. 각 보기의 특징을 분석하면 다음과 같다.
\displaystyle \text{CH}_3\text{CH}_2\text{Cl} (①)과 \displaystyle \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{Cl} (③)은 모두 \displaystyle 1차 알킬클로라이드로, \displaystyle \text{AlCl}_3와 반응하면 불안정한 \displaystyle 1차 카보카티온을 형성한다. 따라서 반응 도중 \displaystyle 2차 또는 \displaystyle 3차로 자리옮김이 일어날 가능성이 매우 높다.
\displaystyle \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}(\text{Cl})\text{CH}_3 (②)는 \displaystyle 2차 알킬클로라이드로 자리옮김 가능성은 작지만 여전히 \displaystyle 2 \rightarrow 3차로의 재배열 가능성이 존재한다.
\displaystyle (\text{CH}_3)_3\text{CCH}_2\text{Cl} (④)는 \displaystyle 1차 할로젠화 알킬이지만, 생성될 카보카티온이 \displaystyle 1차이기 때문에 역시 rearrangement 가능성이 크다.
반면 **Chlorocyclohexane (⑤)**의 경우 \displaystyle \text{Cl}이 결합한 위치에서 **안정한 \displaystyle 2차 카보카티온 (cyclohexyl cation)**이 직접 형성되며, 이 카보카티온은 이미 비교적 안정한 구조를 갖고 있어 더 안정한 카보카디온으로 자리옮김이 일어나지 않는다.