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[유기화학]

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다음 화합물을 \displaystyle \text{KMnO}_4로 산화하였을 때 얻을 수 있는 방향족 생성물로 옳은 것을 고르시오.

\displaystyle \text{KMnO}_4 산화에서 중요한 원리는 벤질 탄소에 수소가 존재하는 치환기만 산화된다는 점이다. tert-butyl기는 중심 탄소가 완전한 치환 구조를 이루고 있어 벤질 위치에 수소가 존재하지 않기 때문에 산화가 전혀 일어나지 않는다. 반면에 \displaystyle \text{methyl}기는 벤질 탄소에 수소가 두 개 남아 있어 강한 산화 조건인 \displaystyle \text{KMnO}_4에 의해 카복실산으로 산화될 수 있다. 따라서 주어진 화합물에서는 \displaystyle \text{methyl}기만이 산화되어 \displaystyle \text{benzoic acid} 형태의 작용기로 변하고 tert-butyl기는 그대로 유지된다. 산화된 카복실산의 위치는 원래 \displaystyle \text{methyl}기가 있던 자리이며 tert-butyl기와 \displaystyle \text{meta} 관계에 해당하므로 최종 생성물은 3-tert-Butylbenzoic acid가 된다.

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