브롬화(\displaystyle \text{Bromination})는 전형적인 친전자성 방향족 치환(\displaystyle \text{EAS}) 반응이며, 이때 치환기의 활성/비활성 배향성에 따라 위치가 결정된다.
\displaystyle \text{Nitrobenzene}의 \displaystyle -\text{NO}_2는 강한 **전자끌개기(\displaystyle -\text{NO}_2)**이며, 강한 \displaystyle -R, -I 효과를 가져 \displaystyle meta 배향성(\displaystyle meta\text{-directing}) 치환기이다.
따라서 \displaystyle \text{Br}_2/\text{FeBr}_3 조건에서 브롬이 \displaystyle meta 위치에 도입된다.
다른 보기들의 경우
아민(\displaystyle -\text{NH}_2), 페놀(\displaystyle -\text{OH}), 톨루엔(\displaystyle -\text{CH}_3) 등은 모두 ortho/para 배향성이고, \displaystyle \text{chlorobenzene}은 약한 o, p 배향성이므로 주어진 생성물과 일치하는 \displaystyle meta-브로모 생성물을 만들지 못한다.
