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[유기화학]

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다음 화합물 중 친전자성 방향족 치환(EAS) 반응에 대한 반응성이 가장 큰 것부터 작은 것 순서로 옳게 나열된 것을 고르시오.

주어진 물질: \displaystyle \text{Nitrobenzene, Phenol, Toluene, Benzene}

EAS 반응성은 치환기가 전자를 주는 정도(\displaystyle +R 또는 \displaystyle +I) 또는 빼앗는 정도(\displaystyle -R 또는 \displaystyle -I)에 따라 결정된다.

\displaystyle \text{Phenol}\displaystyle -\text{OH}는 강한 \displaystyle +R 효과를 가져 가장 강하게 고리를 활성화한다.

\displaystyle \text{Toluene}\displaystyle -\text{CH}_3\displaystyle +I 효과로 고리를 다소 활성화시킨다.

\displaystyle \text{Benzene}은 기준 반응성을 가진다.

\displaystyle \text{Nitrobenzene}\displaystyle -\text{NO}_2는 강력한 \displaystyle -R, -I 효과로 고리를 강하게 비활성화하여 반응성이 가장 낮다.

따라서 반응성 순서는 \displaystyle \text{Phenol} > \text{Toluene} > \text{Benzene} > \text{Nitrobenzene}이 된다.

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