[유기화학]
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Menthol의 가장 안정한 의자형태에서 각 치환기의 방향으로 옳게 짝지어진 것을 고르시오. (Methyl, Hydroxy, Isopropyl)
멘톨은 사이클로헥산 고리에 메틸기, 하이드록시기(OH), 아이소프로필기가 치환된 구조이다. 가장 안정한 의자형(conformation)에서는 모든 큰 치환기들이 equatorial(e) 위치에 있어야 입체장애가 최소화된다.
메틸기: 작은 치환기지만 e 위치가 더 안정
아기: 수소결합 가능성도 있지만 입체적으로 e가 유리
아이소프로필기: 부피가 크므로 반드시 e 위치가 안정
따라서 세 치환기가 모두 e, e, e일 때 가장 안정하며, 정답은 ①번이다.
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