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[유기화학]

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butane의 C2-C3 결합 회전에 대해 다음 설명 중 옳지 않은 것을 고르시오.

(CH_3 \leftrightarrow CH_3 가리움상호작용 에너지는 \displaystyle 11.0\,\text{kJ/mol} , CH_3 \leftrightarrow CH_3 고쉬(gauche)상호작용 에너지는 \displaystyle 3.8\,\text{kJ/mol} , CH_3 \leftrightarrow H 가리움상호작용 에너지는 \displaystyle 6.0\,\text{kJ/mol}, \text{H-H} 가리움 상호작용 = \displaystyle 4.0\,\text{kJ/mol})

staggered(anti)

ecliped-1

ecliped-2

staggered(gauche)

\displaystyle 0\text{kJ/mol}

\displaystyle 16\text{kJ/mol}

\displaystyle 19\text{kJ/mol}

\displaystyle 3.8\text{kJ/mol}

butane은 staggered(anti), staggered(gauche), ecliped 구조가 가능하다. 이중 가장 안정한 구조는 staggered(anti)로 CH_3 \leftrightarrow CH_3가 anti로 배열된 형태로 에너지가 \displaystyle 0\text{kJ/mol}이다. 에너지가 가장 높은 구조는 ecliped-2 구조로 CH_3 가리움상호작용 1개, \text{H-H} 가리움 상호작용 2개가 가능한 형태로 \displaystyle 11.0+2\times4.0=19\text{kJ/mol}l 이다. 그 다음으로 불안정한 구조인 ecliped-1 구조는 CH_3 \leftrightarrow \text{H} 가리움상호작용 2개, \text{H-H} 가리움 상호작용 1개로 \displaystyle 2\times6.0+4.0=16\text{kJ/mol} 이다. gauche구조는 CH_3 \leftrightarrow CH_3 고쉬(gauche)상호작용만 존재하므로 에너지는 \displaystyle 3.8\,\text{kJ/mol}이다. 따라서 anti 구조보다는 \displaystyle 3.8\text{kJ/mol} 불안정하다.

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