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[유기화학]
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미지의 반응물에 (CH_3CO)_2O, pyridine을 첨가하였더니 다음과 같은 생성물을 얻었다. 반응물로 옳은 보기를 고르시오.
1
\alpha-D-글루코푸라노오스
오답
2
\beta-D-갈락토푸라노오스
3
\beta-D-탈로푸라노오스
4
\alpha-D-리보푸라노오스
5
\beta-D-만노푸라노오스
(CH_3CO)_2O/pyridine은 당의 모든 자유-OH를 아세틸화하여 격리 가능한 여러 O-아세테이트(예: tri/penta-acetate)를 만든다.
문제의 생성물 구조(환형(푸라노스/피라노스 여부), 특정 위치의 O-아세틸 치환 패턴 및 아노머의 \beta-결정성)는 \beta-D-탈로푸라노오스의 전형적 전환 산물과 일치한다.
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