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[유기화학]

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다음 빈칸에 들어갈 시약의 조합으로 옳은 것을 고르시오.

질산한 두 에스터의 \alpha-탄소 중 하나가 염기로 탈양성되어 같은 분자의 다른 에스터 카보닐에 친핵적으로 공격하면 내부 Claisen(Dieckmann) 축합이 일어나며 환화(보통 5원환)가 형성된다. 이 단계는 염기(예: NaOEt)와 알코올용매 조건에서 잘 진행된다.

이어서 산성 열적 작용하면 \beta-케토에스터의 가수분해/탈카르복실화 또는 불안정한 카복실기 제거를 유도하여 최종적으로 사이클로펜탄 골격을 가진 케토.에스터류(사이클로펜텐다는 유도체)를 준다.

①번 LDA는 강염기·극저온 조건으로 주로 1,2-또는 선택적 금속화 및 다른 반응(예: 친핵적 알킬화)에 쓰이며 전형적 Dieckmann 조건과 다르다.

②번 Gilman 시약은 근접케이트를 첨가에 이용하며 여기사 적절치 않다.

④번은 산화·환원 조합으로 본 반응과 무관하다.

⑤번 할로젠화 후 염기 처리는 라디칼 또는 E2 유형 경로로 환형 Dieckmann을 일으키지 않는다.

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