마이노트

[유기화학]

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다음 화합물들 중에서 자기 알돌 반응(self-aldol condensation)을 일으킬 수 있는 것만 모두 고른 것은?

(a) Trimethylacetaldehyde

(b) Cyclobutanone

(c) Benzophenone

(d) 3-Pentanone

(e) Decanal

(f) 3-Phenyl-2-propenal

자기 알돌 반응에는 카보닐 화합물의 α-수소가 필요하다.

(b) 사이클로부타논은 α-수소가 있어 에놀화·엔올레이트를 형성하여 알돌 반응 가능하다.

(d) 3-펜타논은 양쪽에 α-수소가 있어 자기 알돌 반응이 가능하다.

(e) 데칸알(알데하이드)은 α-수소가 있어 자기 알돌(또는 교차 알돌) 반응을 일으킬 수 있다.

(a) 트리메틸아세트알데하이드는 α-탄소에 수소가 없어 알돌 불가능하다.

(c) 벤조페논은 α-수소가 없어 불가능하다.

(f) 3-페닐-2-프로페날은 α,β-불포화 알데하이드로서 α-수소가 사실상 비-유효(공명 안정화된 vinylic H)하여 전형적 자기 알돌 경로가 어렵고 주로 다른 반응에(예: 마이클 등)에 치우친다.

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