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[유기화학]

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아래의 산성물질과 pKa를 비교해보면 formic acid가 더 강한 산이라는 것을 알 수 있다. 그 이유에 대해서 올바르게 나타낸 보기를 고르시오.

a. acetone

b. formic acid

pKa=19.3

pKa=3.75

formic acid의 pKa는 3.75이고 acetone의 pKa는 19.3이기 때문에 formic acid가 더 강산이다. formic acid의 짝염기(formate)가 음전하를 산소 두 개에 공명으로 delocalization할 수 있어서 매우 안정하다. 반면 acetone의 짝염기(enolate)는 공명이 가능하지만, 알킬기들이 음전하를 오히려 덜 안정화시키기 때문에 formic acid만큼 안정하지 않다. 또한 formic acid는 전기음성도가 큰 산소에 직접 H가 붙어 있어 H가 더욱 양전하를 띄기 때문에 더 산성이다. 결국 제시된 모든 설명이 맞다. 그러므로 ⑤번이 정답이다.

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