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[유기화학]

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다음 반응의 생성물에서 conjugation된 전자는 총 몇개인지 고르시오.

\displaystyle \text{POCl}_3와 피리딘 조건은 알코올을 탈수시켜 알켄을 형성하는 \displaystyle \text{E2} 반응을 일으킨다. 주어진 구조는 방향족 고리에 벤질 위치에서 알켄이 형성되므로 생성물은 페닐과 알켄이 연결된 형태가 된다. 생성된 알켄의 \displaystyle \pi 전자와 벤젠 고리의 \displaystyle \pi 전자가 서로 공명 구조로 이어지면서 하나의 큰 공액계가 만들어진다.

벤젠 고리에는 총 \displaystyle 6개의 \displaystyle \pi 전자가 존재하며, 새로 형성된 알켄의 \displaystyle \text{C=C} 결합에는 \displaystyle 2개의 \displaystyle \pi 전자가 존재한다. 이 두 부분이 연속적인 \displaystyle \text{p-}오비탈 배열을 이루며 하나의 공액계로 연결된다. 따라서 공액된 전체 \displaystyle \pi 전자 수는 \displaystyle 6개와 \displaystyle 2개를 합한 \displaystyle 8개가 된다.

결과적으로 생성물에서 \displaystyle \text{conjugation} 된 전자는 총 \displaystyle 8개이며 정답은 ③이다.

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