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[유기화학]

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다음 반응식의 알코올을 할로젠화 알킬로 변환할 때 관여하는 메커니즘으로 옳은 것을 고르시오.

주어진 반응은 알코올에 \displaystyle \text{HBr}이 작용하여 브로마이드로 치환되는 과정이다. 이때 알코올의 산소가 \displaystyle \text{HBr}과 반응해 물 분자를 떠나는 좋은 이탈기를 형성한다. 생성된 중간체는 안정한 \displaystyle 3차 카보양이온이므로, 브로마이드 이온이 이 카보양이온에 결합해 최종 생성물이 형성된다. 이러한 일련의 과정은 카보양이온 형성을 거치는 \displaystyle \text{SN1} 메커니즘의 전형적인 특징에 해당한다.

\displaystyle \text{SN2} 반응은 혼잡한 \displaystyle 3차 중심에서는 일어나기 어렵고, \displaystyle \text{E1} 또는 \displaystyle \text{E2}는 치환 반응이 아니라 제거 반응에 해당한다. 자유 라디칼 치환 과정도 \displaystyle \text{HBr}과 알코올 사이의 반응에서 관여하지 않는다. 따라서 이 반응의 메커니즘은 \displaystyle \text{SN1}이 가장 옳다.

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