다음 세 물질의 산성을 비교하려면, 각 화합물이 해리 후 생성하는 음이온의 안정화를 중심으로 생각해야 한다. 먼저 benzyl alcohol은 일반 알코올류에 속하며 pKa 값이 약 15 전후로 매우 약한 산이다. 알코올이 해리하여 생성하는 알콕사이드 음이온은 산소에 음전하가 국한되어 있고, 벤질기의 공명은 존재하나 음전하를 충분히 안정화시키지 못해 산성도가 낮다. 따라서 세 물질 중 가장 약산에 해당한다.

다음으로 phenol은 pKa가 약 10 정도로 일반 알코올보다 현저히 강한 산이다. 그 이유는 페놀의 O-H 결합이 끊어졌을 때 형성되는 페녹사이드(phenoxide) 음이온이 방향족 고리 전체에 걸쳐 공명 안정화되기 때문이다. 음전하가 고리 내 5개 이상의 공명구조로 분산되면서 안정화되므로 benzyl alcohol보다 산성이 강해진다.

마지막으로 p-hydroxybenzoic acid는 카복실산류에 속하며 pKa가 약 4.5로 매우 강한 산에 해당한다. 카복실산 음이온(카복실레이트)은 두 개의 산소에 음전하가 대칭적으로 분산(resonance stabilization)되기 때문에 매우 안정하다. 또한 p-위치의 -OH는 약한 +M 효과를 가질 수 있으나, 기본적으로 카복실산 자체의 높은 산성을 뒤집을 정도로 크게 작용하지 않는다. 따라서 세 물질 중 가장 강산이다.

이러한 이유로 산성이 약한 것에서 강한 순으로 배열하면 benzyl alcohol < phenol < p-hydroxybenzoic acid 이 되며, 정답은 ①번이다.