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[유기화학]

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다음 반응의 반응물로 옳은 것을 고르시오.

주어진 반응은 알켄의 하이드로보레이션-산화로, 보론이 이중결합의 덜 치환된 탄소에 첨가되고 수소가 더 치환된 탄소에 첨가된다. 이후 과산화수소/염기 처리로 보론 자리의 \displaystyle \text{BH}_2\displaystyle \text{OH}로 치환되며 탄소 골격은 그대로 유지된다. 목표 생성물 \displaystyle \text{2-methyl-3-pentanol}은 고리나 재배열 없이 직선 사슬에서 \displaystyle \text{C3}\displaystyle \text{OH}, \displaystyle \text{C2}에 메틸기를 가진다. 이를 역으로 추적하면 원래 이중결합은 \displaystyle \text{C2-C3} 사이에 있었고, 덜 치환된 쪽인 \displaystyle \text{C3}에 보론이 들어갔다가 산화되어 \displaystyle \text{OH}가 된 경우에 해당한다. 이러한 조건을 정확히 만족하는 알켄은 \displaystyle \text{2-methyl-2-pentene}으로, 이중결합이 \displaystyle \text{C2-C3}에 있으며 \displaystyle \text{C2}가 더 치환되어 있고 \displaystyle \text{C3}가 덜 치환되어 있다. 따라서 하이드로보레이션-산화 후 \displaystyle \text{OH}\displaystyle \text{C3}에 생겨 원하는 \displaystyle \text{2-methyl-3-pentanol}이 얻어진다. 다른 보기들의 경우 이중결합 위치가 말단이거나 탄소 골격이 맞지 않아 \displaystyle \text{OH}의 생성 위치가 달라져 목표 생성물을 만들 수 없다. 따라서 정답은 ③이다.

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