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[유기화학]

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다음 반응의 반응물로 옳은 것은?

그리냐드 시약인 페닐마그네슘브로마이드(\displaystyle \text{C}_6\text{H}_5\text{MgBr})는 전자 밀도가 높은 탄소 음이온과 같은 형태로 작용하여 카보닐 탄소를 공격한다. 생성된 알콕사이드는 후속 산성 처리 단계에서 알코올로 전환된다. 이때 어떤 카보닐 화합물이 사용되었는지는 최종 생성물의 탄소 수로 판단할 수 있다.

주어진 생성물인 벤질알코올은 페닐기(\displaystyle \text{C}_6\text{H}_5-)에 하나의 탄소가 추가되어 \displaystyle \text{CH}_2\text{OH} 형태가 된다. 이는 그리냐드 시약이 공격한 카보닐 화합물이 탄소를 하나만 가진 \displaystyle \text{aldehyde}, 즉 \displaystyle \text{formaldehyde}였음을 의미한다. \displaystyle \text{Formaldehyde}에 그리냐드 시약이 반응하면 \displaystyle 1차 알코올이 생성되므로, 이 반응에서 벤질알코올이 생성되는 원인을 가장 정확하게 설명하는 반응물은 \displaystyle \text{formaldehyde}이다.

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