[유기화학]
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Cycloheptatrienone은 안정한 물질이지만, cyclopentadienone은 매우 반응성이 커서 분리할 수 없다. 두 물질의 안정성 차이를 카보닐기의 극성을 고려하여 가장 잘 설명한 것은 무엇인가?
Cycloheptatrienone과 cyclopentadienone의 안정성 차이는 카보닐기(
Cycloheptatrienone의 경우, 카보닐기의 극성 때문에 탄소골격 내 특정 위치에 부분 양전하(
반면 cyclopentadienone에서는 카보닐기 때문에 고리 내에 양전하(
결론적으로, 두 물질의 큰 안정성 차이는 공명 시 생성되는 양전하의 aromatic vs antiaromatic 여부가 결정짓고 있으며, 이를 가장 명확히 설명하는 선택지는 ④이다.
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