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[유기화학]

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다음 4개의 유기분자의 ^1\text{H NMR} 자료로 옳게 짝지어진 것을 고르시오.

1. \text{CH}_2\text{=CH-CH}_2\text{-CH}_2\text{-CH}_2\text{-}\cdots (말단 알켄 연장 사슬형)

=\text{CH}_2(비닐 \text{CH}_2): 보통 2\text{H}가 약 4.8\text{-}5.2\text{ ppm} 부근에 나타나며, 이웃 비닐-\text{CH}과 약하게 결합 \rightarrow 단순한 더블릿/트리플렛이 아닌 복합 다중선.

비닐-\text{CH}(=\text{CH-}): 5.5\text{-}6.0\text{ ppm}, 인접 알릴 \text{CH}_2와 결합해 다중선.

알릴 \text{CH}_2(=\text{C-CH}_2\text{-}): 약 2.0\text{ ppm} 근처, 인접 \text{CH}_2와 결합해 트립렛 경향.

\rightarrow 말단 알켄 시그니처(=\text{CH}_2 존재) + 알릴 \text{CH}_2 신호가 분명.

2. \text{H}_2\text{C=CH-CH}_2\text{-CH}_3 (1-부텐, 말단 알켄)

=\text{CH}_2(2\text{H}): 4.9\text{-}5.2\text{ ppm} 부근, 비교적 단순한 패턴.

=\text{CH}(1\text{H}): 5.7\text{-}6.0\text{ ppm}, 비닐-비닐/알릴 결합으로 다중선.

\text{CH}_2\text{-CH}_3: 2.0\text{ ppm}(알릴 \text{CH}_2), 0.9\text{ ppm}(\text{CH}_3 트립렛)

\rightarrow 말단 알켄 특유의 =\text{CH}_2 + 알릴 \text{CH}_2 + 말단 \text{CH}_3 트리플렛으로 패턴이 1번과 유사한 “말단 알켄형”.

3. \text{CH}_3\text{-CH=CH-CH}_3 (2-부텐, 내부 알켄)

비닐 \text{CH} 두 개: 서로 **큰 결합상수(J \approx 10\text{-}16\text{ Hz})**로 서로에 대한 더블릿 5.3\text{-}5.8\text{ ppm} 부근.

메틸 두 개: 각 비닐 \text{CH}에 약한 3J 결합으로 더블릿(\approx 1.6\text{-}1.8\text{ ppm}).

\rightarrow =\text{CH}_2 신호가 없고, 비닐 더블릿-더블릿이 내부 알켄의 시그니처.

4. (\text{CH}_3)_2\text{C=CH}_2 (이소부텐, 4차 탄소 + 말단 알켄)

=\text{CH}_2(2\text{H}): 보통 싱글렛에 가깝게 나타남(인접 \text{H}가 사실상 없음).

등가 메틸 6\text{H}: 1.6\text{-}1.8\text{ ppm} 부근 싱글렛(4차 탄소에 붙어 인접 \text{H}가 없어 갈라지지 않음).

\rightarrow “둘 다 싱글렛” 구성은 4차 탄소가 만드는 고유 패턴.

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