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[유기화학]

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다음 \displaystyle ^1\text{H NMR} 스펙트럼(\displaystyle \delta, 상대적 적분)이 관찰되는 화합물의 구조로 가장 알맞은 것을 고르시오.

피크: \displaystyle 0.95\ (1.50),\ 1.64\ (1.00),\ 2.17\ (1.50),\ 2.46\ (1.00)

분자식: \displaystyle \text{C}_5\text{H}_{10}\text{O}

\displaystyle \text{TMS} 기준, 알데하이드/올레핀 구간(\displaystyle >6\text{ ppm}) 피크 없음

적분 패턴과 탄소골격 맞춤: * 상대 적분 \displaystyle 1.50,\ 1.00,\ 1.50,\ 1.00은 각각 \displaystyle 3\text{H},\ 2\text{H},\ 3\text{H},\ 2\text{H}로 해석되어, 전체 \displaystyle 10\text{H}가 두 개의 메틸(\displaystyle 3\text{H} \times 2)과 두 개의 메틸렌(\displaystyle 2\text{H} \times 2)으로 구성됨을 시사한다. 이는 \displaystyle \text{C}_5\text{H}_{10}\text{O}에서 카보닐 탄소 \displaystyle 1개 + 사슬상의 \displaystyle \text{C}_4(메틸 \displaystyle 2개, 메틸렌 \displaystyle 2개)로 정확히 맞아떨어진다.

화학적 이동의 위치 일치:

\displaystyle 2.17\ (3\text{H}): 카보닐에 직접 결합된 아세틸 메틸(\displaystyle \text{-COCH}_3) 특유의 신호가 보통 \displaystyle \delta \approx 2.1 부근에 나타난다.

\displaystyle 2.46\ (2\text{H}): 카보닐 \displaystyle \alpha-메틸렌\text{(-CO-CH}_2\text{-)}\displaystyle \delta \approx 2.3\text{-}2.5에 위치.

\displaystyle 1.64\ (2\text{H}): 카보닐 \displaystyle \beta-메틸렌은 \displaystyle \delta \approx 1.4\text{-}1.7 범위.

\displaystyle 0.95\ (3\text{H}): 말단 메틸(\displaystyle \text{-CH}_3)은 \displaystyle \delta \approx 0.8\text{-}1.0에 위치.

이 네 신호는 \displaystyle 2-펜타논의 사슬 환경과 정확히 부합한다.

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