마이노트
[유기화학]
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다음 \displaystyle ^1\text{H NMR} 자료와 일치하는 화합물의 구조를 각각 고르시오.
\displaystyle \text{C}_{10}\text{H}_{14}, 신호: \displaystyle 1.30 \text{ ppm (9H, }단일선), 7.30 \text{ ppm (5H,} 단일선)
1
tert-부틸벤젠
오답
2
아이소프로필벤젠(쿠멘)
3
톨루엔
4
네오펜틸벤젠(\displaystyle \text{Ph-CH}_2\text{-C(CH}_3\text{)}_3)
5
tert-부틸사이클로헥산
적분 일치: 9H 단일선은 tert-부틸의 **세 메틸(3\displaystyle \times3H)**가 서로 등가일 때 나타나는 특징 신호다. 7.30 ppm 5H 단일선은 단일 치환 벤젠의 방향족 H 합신호로 해석 가능하다.
갈라짐·화학적 이동: tert-부틸기 메틸 H는 인접에 H가 없어 단일선으로, 방향족 H는 \displaystyle \delta \sim 7.2\text{-}7.4 부근에 5H 묶음으로 관찰된다.
오답 포인트: ②는 i-Pr 그룹으로 6H 이중선 + 1H 칠중선이 필요, ③은 메틸 3H 단일선이라 적분 불일치, ④는 벤질 \displaystyle \text{CH}_2\text{(2H)} 신호가 추가로 있어야 함, ⑤는 방향족이 아니므로 7.3 ppm 5H가 나올 수 없다.
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